Przygotowany przez Borowiackie Towarzystwo Kultury spacer i zarazem wspaniała opowieść o Tucholi tym razem rozpoczęła się na placu Zamkowym. Grupa ruszyła w trasę sprzed dziedzińca urzędu miejskiego oraz Szkoły Podstawowej nr 1 - miejsca, gdzie na przełomie czternastego i piętnastego wieku znajdowała się siedziba komturstwa tucholskiego. Pierwszy przystanek nastąpił przed jednym z domów w Tucholi (znajdujący się naprzeciwko Szkoły Podstawowej nr 1). W tym miejscu, jak przyznała prowadząca Maria Ollick najprawdopodobniej mieszkała starościna tucholska królowa Konstancja. Dalej ulicą Szkolną grupa doszła do kolejnego punktu. Do miejsca, gdzie znajdowała się brama Zielona. Warto przypomnieć, że układ urbanistyczny dawnej Tucholi to krzyżujące się prostopadle uliczki i duży rynek pośrodku. Zabudowa miejska wraz z przylegającym od zachodu zamkiem komturskim otoczona była pierścieniem kamienno-ceglanych. Mur ów wzmocniony był 15 basztami i posiadał trzy bramy: Świecką, Chojnicką oraz wspomnianą już przez nas - Zieloną. Zielona brama mieściła się w okolicy skrzyżowania obecnej ulicy Szkolnej i Sępoleńskiej. Dawniej biegnąca w tym miejscu ulica nazywała się ... od bramy - Zielona.

Będąc na ulicy Sępoleńskiej dowiedzieliśmy się, że setki lat temu w tym miejscu nie było domów. Były jedynie łąki. Maria Ollick przypomniała zgromadzonym w tym miejscu widoki z pocztówek Zenona Wędzickiego. Dopiero wiele lat później - jak dodała - zaczęły pojawiać się pierwsze budynki. I to był początek Nowej Tucholi. Wspominano również dziecięce zimowe zabawy. Okazuje się, że z nasypu kolejowego świetnie zjeżdżało się na sankach. Niestety, takie harce kończyły się często burą ówczesnego milicjanta. 

Dalej, za wiaduktem zgromadzeni zebrali się przed krzyżem. Wszyscy usłyszeli opowieść o bogatym właścicielu folwarku w Łyskowie Maksie Caspari, który wybudował w tej okolicy dom. Łączył on różne typy architektury. Uczestnicy spaceru mogli zobaczyć wspomniany dom na własne oczy. Wśród starszych osób pojawiły się nawet głosy, że w dzieciństwie przychodzili w to miejsce, a dom nazywali domkiem z bajki. Był niezwykle kolorowy i zupełnie inny niż domy w centrum miasta. 

Kolejne opowieści dotyczyły budynków przy ulicy Józefa Wybickiego i Grodzkiej. Zgromadzeni zatrzymywali się m.in. przed działką, gdzie dawniej znajdował się przejęty na siedzibę domu starców od wspomnianego już wcześniej Maksa Caspari kolejny, wzniesiony przez ziemianina dworek. Później obiekt ten pełnił m.in. funkcję szpitala. W tej chwili działka jest niezabudowana. Kilkanaście lat temu została przekazana pod siedzibę Wyższej Szkoły Zarządzania Środowiskiem. Dodatkowa opowieść dotyczyła dawnej organistówki. Jak się okazuje została sprzedana, a pieniądze wykorzystane na budowę kościoła. Po dojściu na tzw. "dwa mosty" grupa zwyczajnie poweselała. Większość przypomniała sobie czasy, w których na "dwa mosty" chadzano na randki. Dyskutowano również o nieczynnym drugim torze kolejowym biegnącym w stronę Koronowa.

Spacer zakończył się w parku Zamkowym. Tam dzięki bysławskiej grupie odtwórstwa historycznego - "Drużynie spod Starych Dębów" odbyły się pokazy średniowiecznego rzemiosła, uzbrojenia i walki. Można było sprawdzić swoje umiejętności we władaniu orężem. Spotkaniu towarzyszyła muzyka w klimacie średniowiecza, którą przygotował Tomasz Kotowski, a regionalne jadło pań z tucholskiego koła gospodyń (Zenobia Majka i Wiesława Weltrowska) dopełniło całości.